Il y a 2000 ans, une puissante peuplade, les Verguniens, a pour capitale Vergons dont Annot fait partie.

Les habitants s'établissent dans la barre rocheuse, utilisant celle-ci comme abri. Les premières maisons, souvent adossées aux blocs de grès sont édifiées au quartier de Vers-la-Ville. Au Moyen-âge, le village change d'emplacement, une première enceinte fortifiée est construite sur une avancée rocheuse entre deux cours d'eau, la Vaïre et la Beïte. Dans une bulle du pape Grégoire VII, en l'an 1084, Annot est mentionnée  comme une assez grande ville en montagne. Durant le règne des Comtes de Provence successifs, la cité médiévale prospère : entre autres privilèges, le village se voit octroyé celui de Ville Royale sous la Reine Jeanne.

A la renaissance, Annot est rattaché au royaume de France. Elle devient au 17 ème siècle, le chef-lieu d'une viguerie de 17 communautés. Elle est alors, une cité prospère qui dispose d'un hôpital, d'un hôtel de ville et, fait remarquable pour l'époque, d'une école publique. En 1789, un annotain, Jacques Verdollin, se distingue en étant élu  député du Tiers Etat.  Avec l'ouverture de la route nationale 202 et la construction de la ligne des Chemins de Fer de Provence, Annot entre dans le 20 ème siècle.